当时摆在桌面上的交易方案是这样：软银从当前股东手中收购Uber股份，对Uber的估值为400亿美元（每股27到28美元）至450亿美元（每股31到32美元）。此外，软银还将按照约700亿美元的最新估值对Uber投资10亿美元，并获得某些董事会席位。交易的后一部分将是面向更广泛股东的要约收购。
目前来看，这笔交易不太可能达成。早期股东认为，Uber的估值应当更高。他们表示，如果董事会在没有CEO的情况下批准这笔交易，那么将违反信托义务。这些投资者认为，到明年Uber的估值应当达到900亿美元或更高。此外，Uber已提出了遏制亏损的计划。仅仅上个季度，Uber的总亏损就达到7亿美元。
另一个复杂问题在于，软银如何筹集这笔资金。软银及其新成立的规模1000亿美元的软银愿景基金都持有Uber竞争对手，包括Grab、滴滴、99和Ola的股份。软银很可能需要得到这些公司的批准，才能投资它们的最大竞争对手。此外，软银愿景基金在进行大规模投资时必须得到有限合伙人，包括苹果、高通和沙特公共投资基金的批准。
根据所讨论的一种方案，软银可以通过抵押所持阿里巴巴股份来贷款，获得必要的资金。最初的贷款将用于收购Uber股份。而这些股份随后还可以用于抵押贷款，并继续用所获得的资金去收购更多股份。
目前，至少部分Uber董事会成员认为，与软银的交易并未完全告吹。不过，这笔交易被认为有着非常重要的意义。
Uber的某些早期投资者认为，这笔交易是Uber前CEO特拉维斯·卡兰尼克（Travis Kalanick）及其好友试图重新夺回公司计划的一部分。这笔交易将稀释当前股东的持股比例，而卡兰尼克有可能尝试控制软银获得的董事会席位，从而加强影响力。其他接近卡兰尼克的消息人士则认为，情况也可能相反：这笔交易只是因为Benchmark希望变现，锁定投资收益。
根据对多名相关人士的采访，事实可能介于两者之间。这些截然不同的描述表明，在寻找新任CEO、从丑闻脱身的过程中，Uber内部依然气氛紧张。
Benchmark与软银的接触是在卡兰尼克从Uber辞职的几周前，当时卡兰尼克对此并不知情。然而在知道这个消息之后，卡兰尼克也对此表示欢迎。原因有多个方面。这可以避免软银继续向Uber的多家竞争对手投资。卡兰尼克目前仍是Uber的大股东和董事会成员，保持着重要影响力。
如果交易达成，那么就可能代表卡拉尼克和Benchmark之间关系的和解。由于此前的性骚扰丑闻以及某些有争议的业务策略，Benchmark牵头向卡兰尼克施压，要求其辞职。
Benchmark和卡兰尼克持有的Uber股份比例基本相同，超过10%。此外，他们都持有“超级投票权”股份，从而可以对公司层面的决策，例如是否出售股份，施加重要影响力。
过去多年时间里，曾担任Uber董事的Benchmark合伙人比尔·古尔利（Bill Gurley）与卡兰尼克之间对于重大战略问题有不同的看法。
古尔利曾是华尔街研究分析师。他做事更强调方法，此前一直要求Uber采取更安全的策略。例如，古尔利曾多次在董事会会议上表明，对Uber开拓外卖服务UberEats的担忧。目前，这是个年毛营收10亿美元的业务，而明年的毛营收可能超过3倍。古尔利随后改变了对UberEats的看法，对此持支持态度。
与其他Uber投资者一样，他对Uber开拓中国市场的计划同样持谨慎态度。目前看来，将中国业务出售给滴滴是一笔明智的交易。
在彭博社报道了软银可能投资Uber的消息后，包括腾讯在内的许多投资方都表示有兴趣参投。近几个月，由于Uber深陷丑闻，许多投资者都在观望，是否可以折价买入Uber股份。
Uber聘请了高盛，为这笔可能的交易提供建议。
某些投资者坚持认为，在没有CEO的情况下也可以达成交易。但另一些投资者则认为，如果Uber任命了CEO，那么交易价格可以更高。
然而，关于新任CEO，卡兰尼克和Benchmark的意见不一致。
近几周，Benchmark试图推动惠普企业CEO梅格·惠特曼（Meg Whitman）出任CEO，并希望加速流程。然而，卡兰尼克和他的朋友，以及董事会成员阿丽亚娜·赫芬顿（Arianna Huffington）不愿推动时间表。关于惠特曼可能出任Uber CEO的消息被泄露，而她最终选择退出。目前，董事会正在面试其余候选人。
高盛和Benchmark发言人拒绝对此置评。
